i'm surprised that he should have been so foolish 是什么意思啊

should have done 是本应该的意思。 但是你的意思是不是我很惊讶，他本不应该那么笨的。那样的话楼上两人翻译的就对了。但是那样句子就该是

I am surprised that he should not have been so foolish。

所以我觉得你的这句话的意思是 我很惊奇他怎么这么愚蠢。

你自己看吧

我惊讶于他不应该会这么愚蠢

我惊奇, 他为何会怎么愚蠢

我没想到他如此愚蠢

我很惊讶他这么傻

除了第一句都对！