What kind of BOSS you will be happy to work for? What kind of BOSS you will not like to work with?

work for sb 指"为(某人/公司,单位)工作"
work with sb在这里指"和某人一起工作/共事"
所以这句翻译是:你喜欢为哪一种的老板工作?你不喜欢和哪一种老板一起工作?

你愿意为哪种类型的老板工作？你喜欢和哪种类型的老板工作？

是愿意还是喜欢的问题哈
前一个只是老板选择你，后一个是你主动，喜欢怎么样的老板

你愿意为什么样的老板工作？

你不喜欢和什么样的老板工作？

什么样的老板是你愿意（开心）为他工作的，什么样的老板是你不喜欢为他工作的。

什么样的老板，你会很乐意的工作？什么样的老板，你会不喜欢的工作呢？

that depends.
personally i would like to work with the boss who concerns with his/her employee's ability instead of a smart tongue.hehe~