Hoffmann重排

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/18 10:16:44
Hoffmann重排的反应条件是什么?有没有反应的限制条件?

工业用次氯酸钠的碱溶液,实验室用次溴酸钠的碱溶液
只有一级酰胺才能发生Hoffmann重排
酰胺的alpha-碳是手性碳反应后构型不变
R位阻不要太大,因为其要邻基参与

一般用次氯酸钠或次溴酸钠(Br2 和氢氧化钠),应用是将酰胺变成一级胺。

值得注意的是酰胺的@-碳是手性碳反应后构型不变;
若R基团太大可以用醇钠代替氢氧化钠(例如:Br2 和乙醇钠)