有谁知道越狱第一季中They went prep school together apparently是什么意思.

一般翻译是要联系上下文来理解的，如果单指这一句，你这么翻就OK了。不过主要还是要看语言环境，很多时候环境不同语义会大相径庭。

他们是私立学校同学.

是的，prep school 是私立学校的意思。我想这样子翻译可以~

"他们是老同学"这已经够确切详细的了。。。

显然他们准备一起去学校