怎么看羰基C原子带的正电荷啊？

来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/05/15 04:24:04
比如：
判断下列化合物进行亲核家成的难易程度：
答案是CF3CHO＞HCHO＞CH3CHO等等．

书上解释是 因为在亲核加成中 羰基C原子带的正电荷月多 TANGJI 上所连QIANGJI的空间组爱月小 反映越易进行 （有些字打打太累所以就打成那样） 这个怎么看啊？为什么 C连F的要比连H的正电贺多啊？？ 我怎么没看出来啊 这个是怎么看的 望高人指点！！！ 还有CH3CH2CHO CH3COCH3 Ph－COCH3排序我会的 原因 （就是上面那个）帮我把苯环这种的怎么比较的 怎么看的也写写清楚，本人不胜感激！！！！！！

羰基上的亲核加成，取决于羰基C原子上的正电荷，正电荷越多，则亲核加成越容易进行。

那么你就要比较羰基上连接的基团的不同，是供电子基团，还是吸电子基团。
而电子效应还有诱导效应和共轭效应两大类，一般共轭效应的效果大于诱导效应。
比较时以H原子为基准

所以CH3甲基等烷烃基都属于供电子基团，会导致C原子上正电荷减少，不利于亲核加成。
而CF3，由于连了3个强吸电子的F原子，导致它具有较强的吸电子诱导效应，所以会使C原子上的正电荷更多，更易发生亲核加成。

苯环是一个大共轭体系，6中心6电子，正好一半，所以在电子效应中，苯环很特别，既能分散正电荷，又能分散负电荷，对羰基来讲，连着苯环，会使C原子的正电荷变少。
这有点象是一个“缓冲”体系。

羰基亲核加成的活性取决于电子效应和空间位阻效应，羰基电正性越强，空间位阻越小，活性越高。
电子效应包括诱导效应，共轭效应和超共轭效应
通过sigma键使得电子云偏移为诱导效应，多见于高电负性原子或基团，如上述CF3-为强诱导吸电子基团，使羰基碳电正性增强。
共轭效应是通过派键的电子云偏移实现的，如上述Ph－COCH3中苯环与羰基共轭使得苯环电子云偏向羰基，羰基碳电正性减弱。判断电子云偏向的依据为：羰基为苯环的钝化基团，使得苯环电子云密度下降，而共轭体系总电子数不变，故羰基电子云密度提高。
超共轭效应是通过C-H sigma键和派键电子云重叠实现的。如上述所有烷基。超共轭效应同样使得羰基电子云密度提高。
共轭效应永远大于超共轭效应
空间位阻效应是由羰基所连基团决定的，羰基所连基团越多（乙醛活性>丙酮），基团越大(ph->CH3->H)，亲核试剂越难与羰基反应，羰基活性越低。
综合考虑以上因素就可以判断出羰基活性顺序。