“穷则独善其身，达则兼善天下”中穷的意思

不顺利。
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穷与达是相互反义的一个字
穷应该是指不得志的一种状态。

壮志未酬，就是没有显达起来

困境时 大多意在无法发挥才干遇到不明的社会时期时

古时候的“贫”和“穷”是有区别的：
“穷”指困顿，不如意，主要是生活状态；“贫”指贫困，主要是经济状态。
这里的穷和达是相反的，描述不同的状态下如何自处，困顿时修身，通达时治国平天下。