我想安慰安慰他

该。
他不跟你说可能是因为要面子或者怕麻烦你。
但是人这时候都是最需要倾诉的
你主动跟他说，才证明你关心他（事实上你本来就关心他）。
聊聊吧，只能让你俩关系更好

本人建议楼主不要点明的说他买卖的事，想要安慰人有很多种方法的。他不说是有原因的，你不是也这么觉得吗？那我们也可以不说事情，直接对他进行暗示性的安慰呀！

你觉得你们是朋友就主动跟他说说吧
你的关心会使他感觉到温暖的
朋友之间不存在面子
只有心与心的真心交往
楼主加油！

可以做一些让他开心的事，比如一起去游水啊！现在天气热，反正让他开心就可以不是吗？但不要让他觉得你是在安慰他，因为他不想告诉你的嘛！