为什么戏曲中会有女扮男装或是男扮女装？

这可不是一两句话可以说清楚的问题，这样吧，我们来举两个例子。
先说京剧，为什么早期出现的四大名旦都是男的，就是因为那时候女孩子是不学戏的，那种行业不属于女子，女子只有实在活不下了，才会学唱戏（但是也可以卖身当丫头），加上戏园子里风雨飘荡的生活，男子尚且吃不消，何况女子？你看现在，京剧基本上都是男演男、女演女了。有限的几个串着行当的，都是因为继承父辈的事业，像梅葆玖之列。
越剧是另外一个例子，之所以出现女小生，就是因为越剧本身具备儒雅优美的气质，女子在扮演小生的时候，自然而然的会带出三份温柔，这就是越剧为什么到现在还延续了女小生的传统。
由上可知，我认为，出现你说的现象的原因，一是历史的某些局限，二是艺术上的要求。

男扮女装是因为从前的舞台是不允许女性唱戏的，甚至连看戏也受限制，出于担心有伤风化。至于女扮男装一般只在越剧中出现，一来越剧形成时期已经没有对于女性唱戏的限制，二来越剧的阴柔特点适合女性（即使是男性角色）演唱。

　　“反串”，即男女错位的角色分工:男扮女装或女扮男装，是中国戏曲表演艺术的常见现象，并在宋元以降形成高峰。中国戏曲的起源大致可以追溯到原始的祭祀仪式，其中己经孕育了戏曲表演的雏形，也出现了萌芽阶段的角色分工:在男日现，在女曰巫。现与巫在这种祭祀性的歌舞表演中分别担任了不同的职责，故云:“歌舞之事，合男女为之，其风甚古。”随着原始社会的瓦解，私有制登上了历史舞台，原本以娱神为目的的祭祀歌舞蜕变成娱人而作的歌舞，帝王贵胃也可以享受歌舞之奉。《史记·殷本纪》载封王“使师涓作新淫声、北里之舞、靡靡之乐”，春秋时代有“女乐”、“郑声”等等。原本神圣的祭祀歌舞已经式微，原本身份尊贵的现巫也无可奈何地沦为卑贱的倡优之徒。与此同时，由于女性地位大不如以前，封建礼教对女性禁锢地特别厉害，因此除元代等个别时代，女性抛头露面出现在公共表演场所常常是不合伦常礼法的存在，于是女性渐渐绝迹于表演舞台，原本由女性扮演的角色往往用男性来替代，因此男性艺人方兴未艾。尽管他们服务的对象己不是神圣的神抵，而是世俗的帝王贵胃，但是他们取得了大众认可的职业身份并有了一个新的身份名称:“优”或称“徘优”、“倡优”。由于优都是由男性充任的，在需要模仿女性角色时也自然而然地由男性担当，这便成为后世戏曲舞台上“反串”演出的起源。