求匹卡米隆的合成方法

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/16 02:04:31
要求合成过程中不涉及叠氮,用酰氯作为中间体

匹卡米隆是“N-(3-吡啶甲酰)-4-氨基丁酸钠盐”。
合成方法:
1. 3-吡啶甲酸+SOCl2得到3-吡啶甲酰氯(代号A)
2. 乙酸先制成乙酯,再一氯代(乙酸乙酯+氯气+三氯化磷),生成氯乙酸乙酯 (ClCH2COOCH2CH3)
3. 氯乙酸乙酯+金属镁在四氢呋喃中反应,然后和甲醛反应并水解,得到(C2H5OOCCH2CH2OH)
4. 该产物用SOCl2处理,羟基变成氯原子,然后加氰化钠,-CN取代了-Cl
5. C2H5OOCCH2CH2CN加氢气还原得到C2H5OOCCH2CH2CH2NH2(代号B)
6. A和B在吡啶等弱碱的催化下反应,生成C2H5OOCCH2CH2CH2NHCO-吡啶基
7. 与氢氧化钠溶液共热使酯水解,然后结晶即可

假如你手头有谷氨酸,可以直接令谷氨酸脱羧制得4-氨基丁酸(B水解的产物),用乙醇钠使之成酯(即B),然后按上面的6、7来做也可以,这样步骤较少

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