だろう と はずだ

田中さんに电话を何度かけても谁も出ない。おそらく家族みんなで旅行しているのだろう
给田中打了好几次电话都没人接。可能全家一起出去旅行了吧

日语中「～は/が～のだ」是一个使用得很广泛的句型
这个句型的句末由形式体言「の」加断定助动词「だ」或「である」或「です」构成
口语形式是「んだ」「んです」
语法意义通常解释为:表明出现在上文或话题中的某事项的原因、理由

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是的，动词后面可以加“のだろう”，是一种强调的用法。

これから、あんな男とは付き合わないでほしい
今后，希望你不要再和那种男的交往了

付き合わない
不要交往

おそらく后面用だろう比较自然，表不肯定的推测。选だろう

付き合う交往
付き合わない不交往
选2、因为有个で

表示推测，或许。はずだ表示一定，你凭啥人家一定去旅行了，万一出门买东西而已呢？？？

第二个，哪个老师教你的で后面接と？？？就是排除法也不选这个撒。
译：希望你从今以后不要再和那种男人交往了。
…てほしい：希望别人做某事

付き合ぅ是交往,接触的意思.付き合わない自然就是不愿和某人交往.
だろう不一定之前要加名词.不过你的选择应该是对的.はずだ表明的是个人主观的推测,推测的确定.

これから、あんな男とは付き合わないでほしい。
希望今后别与那样的男人交往了.
てほしい 希望别人为自己做什么

前面不知道你表达的是什么意思