碘负离子在亲核取代反应中的反常

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/29 19:21:20
为什么碘负离子既是良好的离去基团又是良好的亲核试剂。比如R-I键比R-Cl键易断,但在极性溶剂中I负离子作为亲核试剂取代R-Cl中的Cl

亲核试剂,即易亲近正电荷,所以带的负电荷越多,或者其外层的电子越多,越容易变形,即为较好的亲核试剂
所以,卤素离子的亲核性依次为,I- > Br- > Cl- >F-
因为,I-的半径最大,其电子云相对最容易变形,而提供出来。

而,离去基团指化学键是否易断裂,所以C-X键的稳定性为
C-F > C-Cl > C-Br > C-I
因为I原子的半径最大,所以C-I键相对最长,键能较小,所以I-又是较好的离去基团。

作为卤素,碘很容易消除,所以是一个很好的离去基团

另外,碘元素外层电子很多,所以它比Cl,Br什么的更容易进攻碳正,所以比他们是更好的亲核试剂