休克尔规则中，如何判断杂原子的Pai电子数？

1931年，休克尔（E. Huckel）用简单的分子轨道计算了单环多烯烃的π电子能级，从而提出了一个判断芳香性体系的规则，称为休克尔规则。
休克尔提出，单环多烯烃要有芳香性，必须满足三个条件。
(1) 成环原子共平面或接近于平面，平面扭转不大于0.1nm;
(2) 环状闭合共轭体系;
(3) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……)；
符合上述三个条件的环状化合物，就有芳香性，这就是休克尔规则。
不含苯环，具有芳香性，π电子数为4n+2，即符合休克尔规则的环状多烯烃，我们称之为非苯系芳烃。

首先一个双键两个pi电子，对于杂环化合物，要注意杂原子是否有孤对电子，如吡咯的氮上有两个单电子也进入了共轭体系，故其虽然只有两个双键却有六个pi电子。另外还要注意是环上带电荷。通过总电子数来减去西格玛是不对的，例如吡啶的氮上有孤对电子但不参与共轭体系，所以也只有六个pi电子。如古你用总电子减的话，会得到有8个电子的结论。