两位负离子的疑问

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/12 21:26:22
假设是氰根离子,为什么碳会发生sn2反应而氮却会发生sn1反应?为什么碳的亲核能力会高于氮?这个氮身上有负电荷,电子云也具有变形性,再说还有孤对电子,为什么还是会以腈作为主要产物而不是异腈?

CN-和CO(NO+)是等电子异核双原子分子(离子)。它们的最高占据轨道(HOMO)都是以碳原子为主要的sp孤对电子轨道。而在另一边(N和O上)的孤对电子却处在低能极轨道。甚至低于pi键轨道。所以说,CN-的亲核性主要表现在它的碳原子上。
翻开任何一本无机化学教科书都可以找到它的分子轨道图。

n比c的碱性强,c比n的亲核性强

从生成物角度来说,异腈有形势电荷,不如腈稳定。