UC知道有机化学中反应活性大小的问题。
来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/06/07 21:56:59
这个反应不是亲核反应么，被进攻的C上不是电子云密度越低越好么？硝基是吸电子基团，而甲基是供电子基团。为什么反应活性还对甲基苄醇大于对硝基苄醇了？？？？
亲核反应的话电子云密度越低越有利啊？为什么供电子还有利了，这不成了亲电取代了么？这个反应中为什么要特别考虑苯环的影响，亲核试剂进攻的难道不是亚甲基上的C吗？伯醇反应应该是属于SN2类型的。
学的不精，都知其然不知其所以然，望大家多多指点。
苄醇上的羟基离去后形成的碳正离子由于与苯环共轭使碳正离子的正电荷分散至整个离域体系中，我们知道电荷越分散就越稳定，因而这种碳正离子很稳定，所以虽然苄醇是一级醇，但发生SN1和SN2反应都是很容易的。该反应在氯化锌催化下形成碳正离子，是SN1反应机理，由于SN1反应中由醇形成碳正离子这一步比亲核试剂进攻这一步要慢，所以形成碳正离子这一步是决速步，反应的快慢取决于生成离子的稳定性。苯环的对位连有推电子的甲基，与连有吸电子作用的硝基相比更能使碳上的正电荷分散，所以有对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇
这个反应的反应活性取决于碳正离子的稳定性 碳正离子的正电荷中心越被分散碳正离子越稳定
因为反应的机理是SN1 会生成碳正离子中间体 三者反应活性的顺序 也就是三者形成碳正离子稳定性的顺序
甲基是推电子基团 使苯环电子云平均化 硝基是吸电子基团 使苯环电子云变形
亲核试剂进攻的是碳正离子
这个反应是苄醇先质子化,然后脱水,生成一个碳正离子,然后氯离子亲核进攻碳正离子
这个反应的反应活性取决于碳正离子的稳定性,碳正离子的正电荷中心越被分散(即电子云密度越高),碳正离子越稳定
所以三个物质的碳正离子稳定性受取代基影响,其碳正离子稳定性比较如下:对硝基苄醇>苄醇>对甲基苄醇
碳正离子更稳定,所以更容易生成碳正离子中间体,所以反应速率更大,反应活性更大
甲基供电子基团,有利于碳正离子的形成.
首先氯化锌与羟基氧络合，羟基离去，SN1反应机理，正离子越稳定的，反应活性越高，稳定性甲基苄正离子>苄基正离子>对硝基苄基正离子
lucas试剂与醇的卤代可以通过反应混浊度的变化快慢来鉴定醇的活性！因为甲基的推电子效果可以可以使得苯环上电子云分布更加平均化，从而使得苯环活化，使其相应的反应所需活化能更低！而硝基对苯环的影响主要是强吸电子作用，它会使苯环电子云偏向硝基一端，使得苯环钝化！因此反应活化能升高，所以会有以上的活性顺序！