怎样用化学方法鉴别 1-溴-1-戊烯、3-溴-1-戊烯、4-溴-1-戊烯 最好稍加解释~

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/31 14:49:34

这个是那个双键与br的位置问题吧,卤代烃的最经典问题,最根本的原因是碳原子共轭效应的问题(这个东西当年真是学到我毛都没了,所以老子不学了,所以偶不记得了)。这条题是书上来的吧,告诉你关键字自己去找吧。

“r-br-c-c=c-r”双键与br间隔一个键时br是最活泼的(这个叫烯丙型卤代烃),因为双键超想扔掉br换h进来形成极度稳定的π-π共轭,所以br超容易被取代,所以3-溴-1-戊烯跟硝酸银在室温下都迅速反应生成沉淀agbr。

而“r-br-c=c-r”即br连在双键上是最不活泼的(这个叫乙烯型,卤原子),因为p-π共轭令br打死都飞不出去,所以这个东西(1-溴-1-戊烯)连硝酸银都不反应。

剩下的那个就是普通料了,与硝酸银加热后才会有沉淀。

所以,要区分这3种东西,用硝酸银,马上有反应的是第2个,加热后有反应的是第3个,死都没反应的是第1个。

CH=CH2-CH2-CH2-CH3
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Br
CH=CH2-CH-CH2-CH3
|
Br
CH=CH-CH2-CH-CH3
|
Br
就是这三个吧?
用NaOH的醇溶液进行消去反应,1-溴-1-戊烯,3-溴-1-戊烯,4-溴-1-戊烯得到的是烯醇,而烯醇式结构不稳定,会发生重排,而只有1-溴-1-戊烯在端位,所以重排是醛,3-溴-1-戊烯,4-溴-1-戊烯得到的是酮,用Ag(NH3)2OH溶液进行银镜反应可以检验也醛,则可鉴别出1-溴-1-戊烯。

这种东西都不好检测的,楼上的几位你自己想想这种检测会不会出现问题把

分太少了