吸电子效应,斥电子效应

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/22 11:01:30
吸电子效应,斥电子效应,和苯环上致活基团与致钝基团有什么联系及区别???具有吸电子效应的是致活基团还是等等,请大侠指点一下!谢谢

在大多数反应中,由于取代基(与氢原子相比)倾向于给电子或是吸电子,使分子某些部分的电子密度下降或上升,使反应分子在某个阶段带有正电荷(或部分正电荷)或负电荷(或部分负电荷)的效应。
电子效应是在总结大量实验事实的基础上提出的用来解释化学现象的一种理论。电子效应包括诱导效应和共轭效应两种,诱导效应是建立在定域键基础上、短程的电子效应;而共轭效应是建立在离域键的基础上、远程的电子效应,在有机化合物中,往往两种效应同时存在。目前,电子效应已普遍用于解释分子的性质及其反应性能。
电子效应(electronic effect)的
[编辑本段]分类
一般分为诱导效应(Inductive effect)和共轭效应(Conjugative effect)两种类型。
(一) 诱导效应(Inductive effect)
★诱导效应是电子效应的一种,用符号I表示。我们以C—H键中的H作为比较标准,有下列情况:
X是一个电负性大于H的基团,当X取代H后C-X键的电子云偏向X,X称为吸电子基团。Y是一个电负性小于H的基团,称为斥电子基团。无论是X还是Y取代了H以后,都将使键的极性发生变化,整个分子的电子云密度分布也将随之而发生一定程度的改变,这种改变在靠近X或Y的地方表现最强烈,通过静电诱导作用沿着分子链由近及远地传递下去,并逐渐减弱,一般在三个碳原子以后基本消失。这种原子间的相互影响叫做诱导效应。吸电子基团引起的诱导效应叫做吸电子诱导效应(-I效应);斥电子基团引起的诱导效应叫做斥电子诱导效应(+I效应)。
据实验结果,一些取代基的吸、斥电子能力如下:位于H 前面的基团为吸电子基团;位于H 后面的基团为斥电子基团。。为为,;的的的的的的HHHH
(二)共轭效应(Conjugative effect)
共轭效应用符号C表示。我们以1,3-丁二烯的结构为例,来说明共轭效应。
图4-3 丁二烯的结构
1,3-丁二烯的四个碳原子都是sp2杂化,分子中所有的σ键都在同一个平面上,四个碳原子上四个未杂化的pz轨道垂直于该平面,并相互平行重叠。
C1-C2及C3-C4形成两个π键,C2-C3之间的p轨道也可发生重