亲和取代问题

来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/06/08 18:47:18
吡啶的亲核取代反应为什么能进行，产生氢负离子是不是能量太高了？而且吡啶为什么可以发生这种反应呢？仅仅依靠派键的极化就可以产生如此之高的正电性？
但是实在是很牵强啊，这个样子的化所有的吸电子基团都可以这个样子了！

理由差不多就是这个吧~由于氮有比较强的电负性，所以阿尔法和伽马位比较容易反应。氢负离子的离去确实比较困难，所以一般需要一个氧化剂作为负氢的接受体，比如氧气。

很不好意思地说……目前也只能这么解释，因为很多理论是根据实验结果半推理半猜测出来的。
个人观点，除去共轭效应以外，在阿尔法位上的碳还会受到一定的诱导效应，这一点在诸如硝基苯之类的物质里是没有的。另外或许……由于吡啶中的大派键是五个碳和一个氮，这样形成的共轭体系没有苯环那样稳定？导致电子云发生各种各样的偏移什么的……非常不确定，尤其是第二条= =