DDT为什么难降解

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/20 14:06:01
我们化学试卷上有一题,是关于DDT的,说DDT难降解的原因是不能发生水解反应,可是这个DDT的分子式不是相当于卤代烃吗,为什么难以发生水解反应?

DDT好像是苯环上的六个氢原子全部被取代,致使其很稳定,因为我们知道苯本身很稳定,但苯环上要是只有一个或者两个〔小于六个〕被取代,其稳定性将下降,但要是六个全被取代,那它的结构和苯又是一样的了,稳定性有很高了。就像一取代五取代,二取代与四取代,一样,六取代也相当于零取代,好像是这样,本人也记不清了,好久没碰化学了。

这要涉及大学知识……
1卤苯中存在p-π共轭,再加上氯较强的电负性,苯上电子云密度下降,难以发生亲电取代,而卤原子则难以离去http://baike.baidu.com/view/1737561.htm
2同一个碳上连接一个以上卤原子时,卤原子难以离去,譬如四氯化碳
3由于两个苯环带来的空间位阻非常大,所以活泼氢难以受强碱进攻而离去,即难以发生消除反应

DDT化学性质稳定,在常温下不分解。对酸稳定,强碱及含铁溶液易促进其分解。当温度高于熔点时,特别是有催化剂或光的情况下,p,p'-DDT经脱氯化氢可形成DDE