电子效应问题

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/07 09:12:56
CH3CH=CH2中的CH为什么带正电啊?-CH3把电子推给它为什么还带正电????
CH3CH2CH2Cl,Cl的-I影响使最右端的CH2带正电,为什么CH3CH=CH2中的CH为什么带正电啊?

超共轭现象。

是-CH3把派电子云推开了(推向CH2)

你说的确实是有机里比较费解的问题。

1.对于丙烯,可以用诱导效应和共轭效应两种办法解释。诱导效应解释,则是sp3杂化的CH3比sp2杂化的派键电负性低,导致电子偏向派键一方。用共轭效应解释,则是CH3的C-H键与双键(派键)形成了超共轭(这里打不出来,音译一下,这种共轭叫丝个马-派共轭),这是推电子共轭。
有一点很重要,对于这种推电子共轭效应,涉及双键时,是按共轭链传递的,这点在苯环上体现得最明显,并非与推电子基直接相连的那个碳上显负电性,而是β位上的碳显负电性。推电子的作用,是把相邻的派键上的碳的电子推到了β位的碳上,所以,对丙烯,就是CH的碳带正电,CH2的碳带负电。

2.对1-氯丙烯,只能用诱导效应解释。身为卤素的Cl的电负性必然大于与它直接相连的碳的电负性,所以碳-氯间的电子云偏向Cl,故碳显正电性。

其实,我觉得有机的这部分内容还有很多漏洞,理论还不是很完善。

目前,公认的有机经典教材,当属北大的刑其毅等编写的基础有机化学了。你可以再参考一下那里的东西,我仔细看过的,觉得很有帮助。

我想,你是为了解释烯烃碳碳双键上的亲电加成规律,即马氏规则吧。

即加成时,正电性部分加在双键碳原子中的负电荷一端,反之负电性部分加在双键碳原子中的正电荷一端。

我是这样理解的,CH3CH=CH2,最右边的C原子与1个C,2个H结合,不妨认为C-C键非极性,则2个C-H键使得这个C显-2价
类似,中间的C就与2个C,1个H结合,相当于显-1价,所以右边的C原子的负电性更多,加成是就加正电性的部分,如HCl中的H,H2O中的H。

这个方法可以解释很多,甚至与B2H6的反马氏规则加成其实也符合,只是注意B与H结合时,B的电负性小于H,所以B显正电性,而H显负电性,所以加成时,H加到了中间的C原子上,表面上看似乎是反马氏了。

当然,要注意,这只能解释亲电加成的规律,若是分子加成,就不能用这个方法判断了。