HBr的自由基加成

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/16 18:47:02
CH3(CH2)3-CH≡CH与HBr和过氧化物的条件下,为什么产物以CH3(CH2)3-CHBrCH2Br为主,而不是CH3(CH2)3-CH2CHBr2
可以具体说说么?
不是为了高考
好吧就是怎么判断自由基的稳定性的问题

首先, 即使没有过氧化物的条件下, 产物也不是CH3(CH2)3-CHBrCH2Br, 而是 CH3(CH2)3-CBr2CH3. ----参见马氏规则.

有过氧化物存在的条件下, 发生自由基反应. 由自由基的稳定性可判断, 产物是反马氏规则产物.

如果不了解马氏规则, 可以信息讨论.

炔烃与溴化氢 HBr 在过氧化物存在下的加成与烯烃一样是通过自由基机理来进行,加成的方式也是反马氏加成。此加成方式的决定因素依然为自由基中间体的稳定性,只不过由于炔烃可以连续发生两次加成,通过溴代烯烃进一步生成溴代烷烃,此时“两次反马氏加成”的具体表现形式与炔烃和卤化氢的“两次马氏加成”的具体表现形式并不完全相同,也不完全相反。不对称炔烃与溴化氢在过氧化物的条件下按反马氏加成,最终生成 1,2-二溴代烷。
所以这里加成的产物是CH3(CH2)3-CHBrCH2Br为主。

亲氢效应,信息题出现,高考不单考。