如何证明苯分子中存在大π键，而不是碳碳之间单双键交替？

苯分子中是没有分单双键的，凯库勒式没有错,苯分子中的双键很不稳定，人们看到得基本上都是单键

苯分子晶体中发现只含一种C-C键长。

加入溴水，发现溴水没有褪色，即苯无法与溴加成，因此断定苯分子中没有双键结构。

至于凯库勒式，那只是为了纪念这位科学家而沿用下来的一种结构表达式（凯库勒式就是凯库勒提出的），但其实并不准确，而且因为凯库勒式中存在单双键交替的形式，因此做题时常会误导人。准确一点的是那个正六边形里面画个圆的那个式子，人教版教科书上讲苯时不用凯库勒式，而用这个式子。

凯库勒式是苯分子的一般写法，但并不能代表苯分子的真实结构。苯分子中碳碳键的键长完全等同，比一般碳碳单键短，比一般碳碳双键长。苯分子中六个碳原子都是sp2杂化，每个碳原子都以sp2杂化轨道与相邻碳原子相互交盖形成六个碳碳σ键，每个碳原子又都以sp2杂化轨道与氢原子s轨道相互交盖形成C-Hσ键。每个碳原子的三个sp2杂化轨道的对称轴都分布在同一平面上，且两个对称轴间的夹角为120度，这样就形成了正六边形的碳架，所有碳原子和氢原子都处于同一平面上。此外，还有一个垂直于此平面的p轨道，它们的对称轴都相互平行。每个p轨道都能以侧面与相邻的p轨道相互交盖，形成一个包含六个碳原子在内的闭合共轭体系