on the road=in the street?

对，基本意思差不多。
但是没有完全相等的。硬要说不一样就是road比较宽泛地指马路，大道。而street指街，街道。
所以road用介词on，而street用in。

on the road [简明英汉词典]
adv.在旅途中

in the street [简明英汉词典]
在户外, 在街上

我也来翻译机。。。－－
road 是道路 street 是街道 也有点不同

on the road 在路上，走向……的路上
in the street 在路上，在街上
某些情况 可以等同