硝基苯的化学性质

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/05 15:23:07
从硝基的特点的反应方面回答。。

氧化性,可以被还原为苯胺
还有,硝基使苯环钝化,难以进一步被硝化(亲电取代)
硝基苯,俗称人造苦杏仁油,是一种剧毒有机物,有像杏仁油的特殊气味。化学式为C6H5NO2。纯品是几乎无色至淡黄色的晶体或油状液体,不溶于水。

硝基苯用作溶剂和温和的氧化剂。它的主要用途是制造苯胺,也常用作绝缘物质和光泽剂。

目录 [隐藏]
1 合成
2 化学性质
3 工业应用
4 外部链接

[编辑] 合成
硝基苯是通过使用浓硝酸和浓硫酸的混合物对苯进行硝化反应而制备的。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应。

[编辑] 化学性质
硝基苯较易通过催化氢化等方法还原,还原的最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂,在合成喹啉的斯克劳普合成法中得到了良好的应用,它负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为喹啉。 硝基是一个吸电子基团,这使得苯环上的π电子密度大大降低,从而使硝基苯参与亲电取代反应的能力有所减弱,同时使硝基成为了间位定位基。硝基苯仍可进行硝化反应和卤代反应,得到相应的间位衍生物,但不参与傅-克反应。

[编辑] 工业应用
硝基苯是工业上制备苯胺和苯胺衍生物(如扑热息痛)的重要原料,同时也被广泛用于橡胶、杀虫剂、染料以及药物的生产。硝基苯也被用于涂料溶剂、皮革上光剂、地板抛光剂等,在这里硝基苯主要用于掩蔽这些材料本身的异味。值得一提的是,硝基苯甚至还曾被用于肥皂的廉价香料。

无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。(纯净应为无色,实验室制硝基苯由于溶有硝酸分解产生的二氧化氮而有颜色,除杂方式:加氢氧化钠溶液 分液)
分子式C6H5NO2(结构如图)。分子量123.11。相对密度1.205(15/4℃)。熔点5.7℃。沸点210.9℃。闪点87.78℃。自燃点482.22℃。蒸气密度4.25。蒸气压0.13kPa(1mmHg44.4℃)。难溶于水,密度比水大; 易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。
实验室制法:目的原理
主反应: Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O