UC知道问懂有机化学的几个问题（都与生成的碳正离子中间体稳定性有关）
来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/05/27 15:14:06
问懂有机化学的几个问题（都与生成的碳正离子中间体稳定性有关）
（1） 比较CH3CH=CHCH3 和H2C=CHCH(CH3)2 两者与H2SO4反应的活性大小
（2） CH3CH=CHCH(CH3)2 + H2SO4 →
那个H2SO4产生的—OSO3基团到底是加在左边还是右边的碳上啊？
（3） CH3CH=CHC=CHCH（CH3）2 + HCl →
〡
CH3
如果发生1，4加成的话 —C1加在左边还是右边的碳上？
（1） 比较CH3CH=CHCH3 和H2C=CHCH(CH3)2 两者与H2SO4反应的活性大小
（2） CH3CH=CHCH(CH3)2 + H2SO4 →
那个H2SO4产生的—OSO3基团到底是加在左边还是右边的碳上啊？
（3） CH3CH=CHC=CHCH（CH3）2 + HCl →
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CH3
如果发生1，4加成的话 —C1加在左边还是右边的碳上？
(1),CH3CH=CHCH3对称，H2C=CHCH(CH3)2 中，第二个C有形式正电，易与H-OSO3加成。
（2），CH3-的推电子能力比-CH(CH3)2强，第二个双键C有形式正电，带形式负电的—OSO3易加在第二个双键C上。
（3），同上，CH3-的推电子能力比-CH(CH3)2强，第二个双键C有形式正电，带形式负电的Cl易加在右边的碳上。
判断碳正离子的稳定性，最简便的方法就是比较哪个碳正离子的正电荷最分散，也就是说比较哪个碳正离子连结的推给电子基团多。比如：叔碳正离子+C(CH3)3
比伯碳正离子稳定。
（1），H2C=CHCH(CH3)活性较大。因为烯烃与H2SO4的加成是SN1机理，H2C=CHCH(CH3)中间体是碳正离子H3CC*HCH(CH3)，可通过H-的转移重排为叔碳正离子CH3CH2C*(CH3)2。
（2），加在右边的碳上。原因同上。
（3），加在右边碳上。这道题也就是比较CH3CH2CH=CHC*HCH(CH3)2和 CH3C*HCH=CHCH2CH(CH3)2 这两个碳正离子哪个更稳定。前者可重排为叔碳正离子，更稳定。因此加在右边碳上。