美剧老友记的一句you might try to accidentally breaking something valuable of hers

try to doing sth means 试着做某事
try to do sth means 尽量去做某事，目的性更强。
高中是这么这么解释的，后来用的过程中会根据感觉来用，很少再关注语法。

1.可能是口语所以语法没那么准确
2.可能不是breaking， 是 break in.

那意思就是：

你或许尝试像意一样，闯入一些她觉得很珍贵的事物中。

只知道有try doing 和 try to do 这可能是美式俚语的特别用法吧

平时说话可能语法没那么严格吧。