什么是付--克反应

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/30 22:17:31
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傅里德-克拉夫茨反应,简称傅-克反应,是芳环上发生的一类亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯·傅里德(Friedel C)和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(Crafts J)共同发现。该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。

傅-克反应起先专门指芳环上一类的亲电取代反应,但是后来这个名称进一步扩展,现在所有亲电烷基/酰基取代反应都可以称为傅-克反应。比如硼烷烷基化制取烷基硼烷的反应也被称为傅-克反应。

傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应;(2)傅-克酰基化反应目录 [隐藏]
1 傅-克烷基化反应
2 傅-克酰基化反应
3 拓展
4 参见

[编辑] 傅-克烷基化反应
傅-克烷基化反应反应物中需存在苯环和氯代烷,使用氯化铝作为催化剂。在氯化铝的作用下,产生碳正离子,碳正离子进攻苯环取代上面的氢,最后产物为烷基芳香族化合物和氯化氢。

这类反应有个严重缺点,由于烷基的给电子性,反应产物比起反应物具有更高的亲核性。于是苯环上的另一个氢容易继续被烷基所取代,这导致了过烷基化现象,产生了副产物。由于反应是可逆的,副产物中还可能出现反应物中的烷基被其他基团所取代的产物(被氢取代时,也称为傅-克脱烷基化反应);长时间的反应也会导致基团的移位,通常是转移为空间位阻较小、热力学稳定的间位产物。另外,如果氯不是处于三级碳原子(叔碳原子)上,有可能发生碳正离子重排。

[编辑] 傅-克酰基化反应
主条目:傅-克酰基化反应
傅-克酰基化反应的反应物中需存在苯环与酰氯或者羧酸酐。反应条件类似烷基化反应,需要一个强路易斯酸做催化剂。

条件:氯化铝为催化剂,回流,无水
由于酰基的吸电子性,酰基化反应的产物的活性较低,不会引起进一步的副反应,反应也不容易逆向进行。同时不存在碳正离子重排,而且生成的酰基可以用克莱门森、黄鸣龙或者催化氢化等反应转化为烷基。所以比起烷基化反应更容易控制并得到实际应用。

注意的是,反应中所使用的酰氯不能是甲酰氯,因为此物质不稳定。甲酰基亲电取代苯环氢的反应,见加特曼-科赫反应。

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