求 高中化学 卤代烃的所有化学性质

卤代烃是一类重要的活性化合物，卤素原子通过化学反应可以转变为其他许多官能团。
5．4．1卤代烃被羟基、烷氧基、硝基、氨基、硫醇基、炔基取代，生成醇、醚、亚硝酸酯和硝基化合物等有机化合物。
亲核取代反应虽然有SN1和SN2两种反应机理，但是底物在实际反应时并不是完全按照SN1或SN2机理来进行的，有些底物主要按照其中一种过程发生反应，也有不少底物是二者兼而有之。同时，改变反应条件也可以使SN2和SN1这两个过程发生改变。这些因素有下列几点。
（1）底物结构中的立体效应和电子效应
（2）离去基团的影响
5．4．2 卤代芳烃的亲核取代反应和苯炔
卤苯上卤原子的未成对电子和苯环π电子有p-π共轭，C-X键有部分双键性质不易断裂。
当芳香族卤代烃中卤原子的邻、对位上有硝基取代时，给卤原子就变得活泼起来了，而且活性随着邻、对位上硝基的增多而增大。
碳负离子越是稳定，也越是容易生成，反应活化能越低，整个取代反应就进行很快或者易于发生。
卤代芳烃在液氨中与氨基钠反应，卤原子被取代生成芳香胺。
5.4.3 消除反应
卤代烃和碱的醇溶液反应，脱去一分子卤化氢而形成碳碳不饱和键。
这种从一个分子中失去某些小分子同时生成新键的反应称为消除反应。对卤代烃而言，绝大部分脱卤代烃的反应是1，2-消除反应。此外，消除反应的方向取向上还有一种规律，即产物有可能生成共轭烯烃时，则消除方向总是有利于向生成共轭烯烃的方向进行。这可以从产物共轭二烯的稳定性来得到理解，在热力学和动力学上这样的反应都是有利的进程。
各种卤代烃消除卤化氢反应的容易程度为叔＞仲＞伯
5.4.3.1 消除反应的历程
卤代烃的β-消除反应也有与亲核反应相似的两种反应历程，即单分子消除反应和双分子消除反应机理。
苯环的硝化反应可能有三个机理。
5.4.3.2 消除反应的立体化学过程
消除反应得到的是π键，由于π键结构的要求，过度态中的氢和卤素原子应该在同一平面内才能确保逐渐形成的双键中的两个p轨道有最大的重叠。故消除反应时两个离去基是位于共平面构象进行。从卤代烃的立体结构分析，E2消除反应有两种可能的立体化学过程，即顺