杜淹是什么时候投靠王世充的？

（一）
618年杜淹为隋朝御史中丞。
619年四月王世充废杨侗自立为帝，以杜淹为吏部尚书。

杜淹暗地里投靠王世充的时间已不可考（应为王世充入洛阳到称帝之前：618-619之间），但至少明面上成为王世充手下的时间是在619年4月。

（二）
杜如晦为李世民属下，而杜淹向王世充告发杜楚客兄弟的罪名是：“密谋在洛阳起事”，杜家兄弟既无权势，又无自立为帝的可能，那么起事的唯一理由只能是里应外合。和谁里应外合？自然只有是李世民了。

因此，杜淹告发杜家兄弟的时间应在李世民与王世充开战期间，即：620年5月到621年7月之间。

PS：“世充杀之,并囚楚客,几至饿死....”，王世充不是心软之人，为何杜楚客没被饿死？是否有可能是在杜楚客饿死之前，赵季卿就献城投降了，杜楚客因此得救？，如果是这样的话，那么杜家兄弟有可能是在621年7月靠近破城之前被抓的。当然，已经没法证实，这段纯属我个人猜测

618年，隋朝灭亡，619年，杜淹正式投靠王世充，王世充欣赏其才干，封杜淹为吏部尚书，很是信任。