灰原哀认识了赤井秀一吗？

首先，十分荣幸为你回答。
当灰原哀还是志保时，赤井秀一还是黑衣组织成员，而且她的姐姐明美与秀一是男女朋友关系所以他们以前应该认识。不过在柯南漫画里，他们还没有正面接触过。如果你想了解黑衣组织的内部关系可以看一看<红与黑的碰撞>系列

灰原是不认识秀的
从230里可以很清楚的展现 （不过已经有人开始怀疑230里的秀 是否是 波本了）

认识~~~在【满月之夜的双重谜案】