以下五种物质的酸性比较,高手求救!

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/21 13:51:35
非常感谢啊!最好说下理由!

第5个看不太清楚,好像是个酸。它酸性最强。
然后是第1个,beta-羰基酯,双活化位置酸性比较强,一般用常见的无机碱,如氢氧化钠就可以夺氢。DMSO中pka约15-22左右。
然后是二级醇,也就是第4个,2级醇羟基具有一定酸性,但需要强碱才可以夺氢,DMSO中pka约29左右。
然后是二苯甲酮,第3个化合物,无酸性氢,排序也就是排第4个。
最后是第2个化合物,一种类似于LDA的锂盐,属于强碱,自然酸性最弱。

有兴趣的话,可以看一下D.A.Evans的PKa数据表

图片看不太清楚,假设第五个是一氯乙酸Cl-CH2-COOH

酸性:Cl-CH2-COOH(下右)>β-二羰基化合物(下左)>环戊醇>二苯甲酮(下左)>N-锂基四氢吡咯(上右)

用诱导效应解释之:
1、一氯乙酸中的Cl原子是强烈的吸电子基团,使得羰基碳电子云向其偏移,而羟基氧的电子云向羰基碳偏移,与氢原子的结合力降低,从而使氢原子具有较大活性,酸性大于乙酸;
2、β-二羰基化合物的α氢具有一定的酸性,可与强碱反应,原因是两侧的羰基氧对亚甲基的影响较大,其酸性比醇要强,虽然含苯环,但因其离α氢较远,影响有限;
3、环戊醇,具有醇的性质,有极弱的酸性,主要由羟基体现,而茂环无芳香性,对羟基影响很小;
4、二苯甲酮具有两个苯环,虽然受到羰基影响,但是反应主要以取代反应为主;
5、N-锂基四氢吡咯是一种强碱,因为锂基本身是一个推电子基团,使得邻近的氮原子电子云浓度增加,对相邻的α氢影响降低,总体来看应是得质子能力较强,因此酸性最弱。

解释的比较牵强,手上也没有相关资料,见笑了。

我隐隐约约看到最后一个事CH2COOH 如果是的话
按12345的顺序
酸性由强到弱是54132
羧酸 石碳酸 醛酯 醛 中性的

有机化学上我们倒是学过。或许教科书在这我还可以帮帮你,第五个是什么啊