正装西装打领带，能不能配很正规的那种休闲皮鞋呢？

可以
其实很多年轻人都这样穿的
别说只是鞋底的问题，就算样式不正规也无大碍

如果是深棕色的可以，浅棕色的就不太合适。

。。你至少也要穿个颜色很深的皮鞋啊。。。穿个褐色配深青有点别扭。。

可以的。不过颜色一定是要深色的

你去相亲啊，搞这么帅。

可以的，不过那要看你西装的颜色与面料再去选一款陪它的鞋才可以。那样就既不会显得你随便也不会显得太过拘谨。相反还可以显得你这个人有率性给人轻松、舒适的感觉。