用WinRAR等压缩软件压缩pdf或者jpg等文件，会丢失文件细节吗？

不会。

winrar这样的压缩软件是通过对原数据的不同排列方法来实现使数据的总体积变小，只要压缩和解压过程不要出现中断或者错误，解压以后的数据和原始数据是完全相同的。
它们并不是通过减少或者合并数据来实现压缩的（反而jpg格式就是有损压缩的图片格式），所以不会造成丢失任何文件细节。

绝对不会，放心的用。