醛基中的C=O比烯烃中的C=C要更加活泼吗?

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/16 17:59:12
某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中醛基的方法是_______________;检验C=C的方法是____________。
(2)实际操作中,哪一个官能团应先检验?
答案:(1) 先加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成,可证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有红色沉淀生成,也可证明有醛基),然后调节溶液的pH至中性再加入溴水,溴水褪色,证明有C=C。
(2)由于溴水能氧化—CHO,因此需要先检验—CHO。

(为什么要先检验醛基?难道醛基中的C=O比烯烃中的C=C要更加活泼吗?)

CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
因为溴能把醛基氧化为羧基,自己还原为Br- ,也能表现出溴水褪色现象,这时就分不清到底是C=C与溴加成而发生溴水褪色还是溴将醛基氧化而表现出溴水褪色,故要先检验醛基.
这里不是醛基中的C=O比烯烃中的C=C要更加活泼的问题,溴是将醛氧而与C=C则是发生加成反应

首先你要知道醛基和双键与溴水的反应机理是不一样的,醛基是溴取代醛基上的氢生成酰溴,再水解成酸,因为醛基氧的吸电子效应,使醛基的碳氢键不稳定,使取代反应易于进行,而双键与溴反应时溴正离子进攻双键,因为溴正离子不易生成,可能反应不是很快,但我觉得题目的意思是如果先加溴水,溴水既和双键加成,又会氧化醛基称为羧基,那么你再想检验醛基时醛基已经反应光了,就检验不出了,应该是这个意思吧