老板能监视我们的聊天记录吗

可以的，不过需要硬件设备，放在你们公司上网的出口就可以了。如果你的机器加入了“域”，那么只要老板愿意花10万元左右买个设备，就一定能监控到你（无论你做什么努力）。
如果老板没有你机器的管理员权限，你可以安装一个msnshell这样的加密软件就可以不被监视了（最新版的QQ自带加密功能）。

当然还有另外一个方法，那就是不走公司的网络！买一个无线网卡去上网，那样你的上网流量不从公司的走，也就没有办法监控你了！

有很多类似软件,关键看你们老板有没有这个爱好了.
我记得msn可以直接打开聊天记录而不是用借助任何工具.
最好的办法还是退出即删除聊天记录,qq有这个选项,msn我不用所以不很清楚.

这个即便不借助软件都是可以的
拿2009QQ为例 他的聊天记录储存在QQ\Users\你的QQ号\Msg2.0.db
只要他能进你的电脑就能看了呗