高中化学有机推断在线等!急!!

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/01 15:47:32
题见图,请写出详细过程如何推导出下列各字母!

A C7H12O2Cl2 E CnHmO2 I CnH(m-4)O4 G 聚酯 H 五元环酯 J 八元环酯
因为A中不饱和度为1,故含有C=C或C=O结构
由在稀硫酸中加热和氢氧化钠中加热反应可知A是酯,发生水解反应,故含有C=O结构
由后面可知E经过O2两步氧化先得K为醛,后得I为羧酸,又I CnH(m-4)O4,而E CnHmO2,I比E少4个H,多2个O,故E为二元醇且两个羟基在端位
又I和E生成J八元环酯,故可推得E含3个碳原子,则E为1,3-丙二醇(OHCH2CH2CH2OH),K为丙二醛(OHCCH2CHO),I为丙二酸(HOOCCH2COOH),J(自己写吧)
由A在NaOH中生成D和E推回去:可知D中含四个碳原子,并含有羧酸钠部分-COONa
又F形成H 五元环酯,故F应该为含羟基的羧酸(即加稀硫酸将D酸化得),故F含四个碳原子,F为4-羟基丁酸(HOCH2CH2CH2COOH), G 聚酯是(-[OCH2CH2CH2CO]n-),D是4-羟基丁酸钠(HOCH2CH2CH2COONa),故A是ClCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2Cl
B和C是ClCH2CH2CH2COOH和HOCH2CH2CH2Cl

这道题因为A的不饱和度为1,所以除了酯基之外再没别的双键或三键了。

从EKI入手

E到K到I市连续氧化过程,不难得出E是醇,K是醛,I是酸

又因为一个羟基被氧化为一个羧基得到一个氧原子,所以两个羟基被氧化为两个羧基得到两个氧原子。所以I一定有两个羧基,因为羧基只能在主链的端点,所以得出E有两个在主链两端的羟基,即使个二元醇。

E与I生成了八元环酯,不难得出E中碳原子数为3,即分子式为C3H802

因为A中有卤原子,所以NaOH还可以与卤原子发生水解反应,所以A中的两个氯原子先被水解成两个羟基,然后NaOH在与酯基反应。

倒过来看,因为已经知道了E,所以A一定为RCOOCH2CH2CH2Cl

不难得出R为CH2ClCH2CH2 (因为后面还可以生成五元环酯,所以Cl最好在主链边上)