如果两个物体以同一加速度下落，则两物体间有没有可能存在压力呢？

可能的。前提是其中一个物体还受到两物体内力（包括重力）以外的其它力作用。很简单的一个例子就是电梯，坐电梯时人和电梯都受自身重力作用，如果只有重力，那么两物体间是没有压力的（都以重力加速度下落，即所谓的失重）。很明显这样是不安全的，电梯还要受到装置给它的向上支持力作用（这是人和物体组成的系统受到的外力），所以电梯必须把支持力的一部分通过压力的形式“传给”人，以保持人和电梯运动状态统一。

有可能
如重为20N的物体A放在重为20N的物体B上，B下面有一个20N的支持力。这时整个系统的重力为40N，支持力为20N，g取10m/s2，则系统加速度为(40-20)/4＝5m/s2。再分析A，A有向下的加速度5m/s2，因此A一定受到向上的一个力，这个力只能是B给它的压力

有
初速度不同

根据力的平衡原理，不会有压力。

应该有，但也可能互相抵消了吧（根据常识）

有可能，在没平横前