请教一个合成题

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/05/29 09:17:31
点图可放大.请写出最简单的路线,谢谢
我这条路线合理吗?请批评指正:苯--溴化---Mg,无水乙醚--H+,环己酮--稀硫酸,加热--Se,加热--溴化--丙二酸二乙酯,醇钠--水解,加热脱羧--TM

苯加特曼科赫反应生成苯甲醛
再克莱门森反应成甲苯

甲苯用硫酸的磺酸基护住对位
邻位用硝硫混酸硝基化
水解去掉磺酸基——得到临硝基甲苯

NBS将临硝基甲苯甲基上溴代
用溴苯做成的格式试剂反应之
得到有一个硝基的二苯基甲烷

用Fe HCl还原硝基
亚硝酸重氮化
最后一步碱性水溶液或烯酸水溶液用铜粉催化剂做普塑尔反应得产物

你的方法
原则上应没什么问题
但是,
联苯的制法可以用重氮盐制,可间接一些。
关键的是,虽然苯基是活化的邻对位定位基,
想要得到两个苯环都是邻位的一溴袋,难度可想而知。这个不敢同意。

最好一个苯环一个苯环上到丙二酸二乙酯上。其中一个带氮,然后普塑尔反应