林黛玉和贾宝玉为什么不结婚?

你的问题很有深度，问得太精彩了！
我个人的观点是：
一、在整个封建社会的大背景下，他们的婚姻没有“根基”，只是自由恋爱的结果，林黛玉没有物质基础作后盾，最终结果只能是“枉凝眉”。
二、传统的封建礼教不允许他们自由恋爱。而他们日久生情是为整个封建家族所不能认可的。
三、黛玉与宝钗最大的差别不在才华，因为好几次诗词竞赛，黛玉与宝钗都是在伯仲之间。他们的差别主要在黛玉不甘于受制于社群人际的约束。这使她脱出平庸，走向「奇」的道路。有一次，宝玉做妃子的姊姊要试宝玉才情，命他做几首诗，宝玉仓促间灵感不及，挥汗如雨，宝钗跟黛玉都看到了，宝钗的作法是在宝玉的诗中，改了一个字，并略述及典故，但黛玉则是写出一首完整的诗偷偷掷给宝玉，这暗示了宝钗在人群间深谙隐藏自己的女性角色，而黛玉就算要帮宝玉，也是在做完整的自己，当然对于以长辈以男性为主体的社群，黛玉是不讨人喜欢的。宝钗跟黛玉这种差异性，当然造成黛玉渐渐落宝钗之后的结局。起初黛玉初到贾府，贾母因怀念死去女儿，深疼黛玉，让黛玉与宝玉居住于自己住所里，但宝钗后来也到了，众人就把重心渐渐挪移到宝钗身上。后来做妃子的元春首先表明更喜欢宝钗，而后众女子辈中，耿直的湘云也代表平辈的，表达对宝钗的敬重，基于湘云个人个性之故，湘云甚至与黛玉起过冲突。最后，连最心爱黛玉的贾母，也表示了看中宝钗作贾家媳妇。有好几段，出自丫环或家族人的口，都说黛玉性情乖戾（其实就是有强烈自我不合群的意思）。因此悲剧就在宝玉与黛玉挣扎无效下发生了。

最简单的原因是:黛玉她父母双亡,没人给她主持这些事,老太太虽是疼爱他的,但她作为黛玉的外婆,应该是没道理亲自提亲的,因为宝玉是王夫人的儿子,所以她也只有建议的权利,老太太关于宝玉择亲的要求已经很明显是指黛玉了,但提亲还得王夫人去,而她肯定是心仪宝钗的,开始元春赐给宝玉和报钗同样的礼物,一是在她省亲时宝钗所作的诗颇得她的欢心,另一个重要原因就是王夫人的撺掇,因为按规定,每月逢二,六的日子,家眷是可以进宫的,贾母年衰,那去的肯定只有元春的生母了,所以说王夫人起的重要作用,贾母喜欢象黛玉和晴雯甚至王熙凤一样伶俐的女子,而王夫人则看好宝钗和袭人一样所谓的本分的人,并能听进袭人的所谓的良言,在这桩金玉姻缘中,起决定作用的是王夫人

封建礼教的摧残的提法，多为了站在现代的角