这两句话意思相同吗？

A)He sat in his car watching to be sure I made it safely inside.
watching to be sure ...是伴随状语， 和谓语 sat 同时发生。

B)He sat in his car to watch to be sure I made it safely inside.
to watch to be sure I made it safely ... 是目的状语。表明he sat 的目的。

不一样
前者WATCHING表示正在看
后者WATCH表示看到这个过程

A他坐在车里看着我是不是把它安全地放到里面了(ing是表示看的动作正在进行)
B他坐在车里是为了确定我是不是把它安全地放到里面了(用不定式表目的)

现在分词多表示动作正在进行，动作的延续，表已做。如 remember doing something 记得已经做了…remember to do something 记得去做，（还未做）
不定式多表将来，表目的
因此两句话不同，第一句强调动作，第二句表目的

楼上两位是对的，主要是表示其主观故意性，强调的方面有所不同。