为什么当苯环上有硝基时,不能通过用格氏试剂取代其侧链上的卤原子 ,通CO2制羧酸?

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/23 02:42:42
具体的一个例子:利用甲苯制对硝基苯乙酸。甲苯硝化得 对硝基甲苯,之后光照Cl2取代,到这里,为什么只能用CN取代Cl之后水解制取TM而不能把它制成格氏试剂再通CO2制取TM?

谢谢解答!

硝基是一个拉电子集团,共轭效应是苯的电子云密度降低,苄基位的氢成为活泼的氢,易于格氏试剂

格氏试剂要在氮气或氩气的保护下操作,再说还有乙醚或四氢呋喃,一大片怎么分离啊!再说通CO2的产物也不是目的产物啊!

格氏试剂能和活泼H反应