和一个男同学明天一起去吃饭，我不知道到时候说些什么好那？

如果他很幽默，你也就没必要担心什么了，你也找些幽默的话题 和他一起分享，那岂不是这顿饭吃的很愉快……

我看还是顺其自然吧
想说什么就大胆的说吧 自然是最好的

说什么那是要看你到时的发挥的,你要是花费整晚的时间去想好如何和他的说话到了明天他却绝口不提你所想到的话题那你整晚的时间就是白浪费的,你不如早点休息好了.
就只是因为他是个幽默的人那就是你不论说什么的话他都是会向的你的,那样的人你也就是不能去强加给他什么的你所想要的话题,你们该有的是自由式的谈话OK!
不用想太多了啊!!!
自己也是要珍惜他对你有意思的机会.

随其自然最好了，你就拿他当你的好朋友，好同学，你紧张，他比你还紧张呵呵，放松，放松，再放松，你们是朋友，多一些微笑，

随便聊点 最近发生的事呀等等

呵呵，别紧张，只要表现得自然一点就可以了：）
最能打动人心的就是真实的自我