和一个50多岁的上司怎么相处~！

为什么非要套近乎呢？
如果他真值得尊敬，就不要用你虚伪的那面来面对他。当然，如果你真很需要和他拉近距离，学习他的技术，经验和做人之道的话，可以专门找个机会请他出去吃顿饭。
人一般都有个心情比较好的时候，我个人认为是晚上。因为晚上是摆脱工作，寻求放松的时间。
1，打听打听他喜欢吃什么，是否好口酒什么的~~不一定非得下馆子，自己在家做好饭菜也行。请别人到家里做客是最好的拉近距离的方式，其次是一起旅行。
2，没什么聊的就不要找话，很容易被听出来。如果觉得尴尬可以看着他，请教他一些工作方面的问题。一般他们都会很有心得，而且愿意和年轻人分享
3，不要尝试和一个老人家成为多么密切的朋友，这不现实。三年就是一个代沟，更何况二十年了。不过人的兴趣都是广泛的，如果他有某个兴趣正好和你趣味相投，故意找个机会和他切磋切磋，聊聊倒是不错
4，如果实在没有话题，可以讨论他的儿女……一般老人家都喜欢说自己的孩子，这是中国人的本性。
4，依然是那句话，顺其自然。
5，提个醒，不要做让人讨厌的事情就足够让别人喜欢你。

不用刻意的套近乎，做好你自己该做的事情，到了这个年纪，资深且性格随和，一般都比较喜欢上进和认真的晚辈，不用特意靠近，只要做好自己的工作，不懂就问，保持工作的激情，我想他会慢慢喜欢你的。