灰原哀知道赤井秀一是她姐姐的男朋友吗？

认识的吧~
记得漫画里秀一对詹姆士说:"我现在还不能见她.."
大概意思是那样
而且，秀一车上有灰原的照片
具体哪集不记得了
满月之夜的二元推理 一开始有那样的画面

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是在满月之夜的二元推理对朱蒂说的:我还不能和那个茶色头发的女孩见面

秀一曾在组织中卧底 大概是灰原会害怕的原因了

秀一肯定是知道志保是名美的妹妹的

哀应该是不知道的
假使知道身份是个问题
秀一应该不认识哀，只认识志保

秀一原先在国外.先不说哀知不知道秀一的确切地址..在被组织急密搜寻又变成孩子的情况下跑去国外太麻烦也太危险了.光办理证件就是不可能的事.
哀看到秀一时完全没有似曾相识的样子,或者说稍有害怕,应该不认识.而且明美应该不会把这事告诉哀,她们应该常常被组织监视,尤其是在国内,若是组织关注起秀一,实在是件很冒险的事.
但是秀一有哀的照片,明美应该有向秀一介绍过哀.

秀一曾在组织中卧底 大概是灰原会害怕的原因了

秀一肯定是知道志保是名美的妹妹的认识的吧