脂化反应的趣事？？

来源：百度知道编辑：UC知道时间：2024/05/16 12:18:58

老师说：
CH3CH2O-H（乙醇）+ CH3CO-OH（乙酸）→ CH3COOCH2CH3（乙酸乙酯）+ H2O
分析：CH3CH2O-H 中的 H 被 CH3CO 取代，生成CH3COOCH2CH3
CH3CO-OH 中 CH3CO 被 H 取代，生成 H2O
但CH3COOH中的H能电离也比CH3CH2OH的H活拨，哪为什么不是乙酸去H而是乙醇去HHHHHH呢？？？？？？？？？

严格讲，这是一个先加成，后消去的过程，总的表现为取代。

CH3COOH中有一个C=O键
CH3CH2O-H先与C=O发生了加成反应，CH3CH2O-加在C上，H加在O上，得到了：CH3C(OH)2OCH2CH3

但同一个C原子上连2个OH是不稳定的，又发生了消去H2O的过程，重新得到了C=O，即生成了：CH3COOCH2CH3

所以，你可以看到，相当于CH3CH2O-H提供H，CH3CO-OH提供OH，生成H2O，剩余部分结合得到酯。

科学家通过同位素示踪实验，得到了证明。
若用CH3CH2(O-18)H，即这里的O原子是O-18原子，发生该反应，最后，发现所有的O-18都在乙酸乙酯中。

若用CH3COOH中的O原子用O-18，则无论哪一个是O-18，最后，O-18总是一半在乙酸乙酯中，一半在H2O中。

这说明先加成得到的2个OH是一样的，无论哪一个生成H2O的机会都是相同的。

这个要到了大学讲酯化反应的机理才会讲到当然事实是两种情况都有，决定于参加反应的醇的结构在高中阶段你必须记住这个可以把机理的示意图贴给你看看

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