UC知道芳香化合物的合成问题
来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/05/04 04:30:05
题目是用甲苯和不超过四个碳的有机原料合成：1-氰甲基-2-硝基-4-叔丁基苯
答案是这样的
1 甲苯加2-甲基-丙烯，氢离子催化，得到了1-甲基-4-叔丁基苯（这一步为什么？什么反应来的？）
2 上硝基，上在甲基的邻位（甲基的定位效应是不是比叔丁基要强啊？烷基里面怎么知道谁强点？）
3 用NBS上溴，上在甲基上，再加氰化钠，使甲基带上一个CN。（这一步为什么要最后做？先做行不行的啊？）
答案是这样的
1 甲苯加2-甲基-丙烯，氢离子催化，得到了1-甲基-4-叔丁基苯（这一步为什么？什么反应来的？）
2 上硝基，上在甲基的邻位（甲基的定位效应是不是比叔丁基要强啊？烷基里面怎么知道谁强点？）
3 用NBS上溴，上在甲基上，再加氰化钠，使甲基带上一个CN。（这一步为什么要最后做？先做行不行的啊？）
1 甲苯加2-甲基-丙烯，氢离子催化，得到了1-甲基-4-叔丁基苯（这一步为什么？什么反应来的？）
这部不就是付-克烷基化嘛，付-克烷基化常用叔丁基氯和AlCl3，但这里用2-甲基-丙烯，氢离子催化也行，氢离子先加在双键的一个碳上，生成叔丁基碳正离子，它在对苯环发起亲电进攻。付克烷基化其实至少有3，4种方法了。
2.对，记住结论，对苯环来说CH3>CH2CH3>CH（CH3）2 >C(CH3)3，这是由超共轭效应决定的
3.先作不行，因为必须让NO2进入CH3的邻位；如果先作成了CH2CN，这是一个钝化基，是间位定位基，到不了邻位
加成 苯的C-H和C=C加成
对，记住结论，对苯环来说CH3>CH2CH3>CH（CH3）2 >C(CH3)3，这是由超共轭效应决定的
先作不行，因为必须让NO2进入CH3的邻位；如果先作成了CH2CN，这是一个钝化基，是间位定位基，到不了邻位
1加成 苯的C-H和C=C加成
2不懂
3-CN似乎会水解变成羧基