上级第一句话:你(都)到哪里吃?是代表什么意思呢?

可能是关心你，问问你的日常生活。
也可能是暗示准备和你一起进餐，如果我是你我会马上邀请他，并请他吃饭…呵！
还有可能是他要请人吃饭，让你给个地方作为参考。因为是在下班后第一句话中，所以这种可能性极小。
不过无论如何你都不用担心，他对你有好感才会这样问你。

估计是问你到哪里吃饭吧

这是中国人最普通、也没什么用意的一句问候用语。