heck取代反应机理

1 氧化加成 溴苯的C-Br键断裂，Ph和Br分别加到Pd原子上。

2 1,2-插入 丙烯酸乙酯的双键插入苯基和Pd原子间。由于苯基和酯基的位阻，双键的CH2一端接苯基，另一端接Pd原子。

3 β-H消除 插入后形成的大基团β位上的一个H原子(实际上就是插入前丙烯酸乙酯双键端基CH2中的一个H)迁移到Pd原子上，同时原来大基团的C-Pd键断裂，大基团的剩余部分——产物肉桂酸乙酯离去。

4 还原消除 接在Pd原子上的H原子和Br原子以HBr的形式消除。催化剂还原为反应前的状态。

钯催化的烯烃芳基化和烯基化偶联反应称为Heck反应.

偶联反应 (Coupling Reaction)
偶联反应（英文：Coupling reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位(moiety)进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应(Grinard),锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应(Diazo, Addition-Elimination),还有钠存在下的Wutz反应,由于偶联反应 (Coupling Reaction)含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。

详见：