两种翻译，哪个更恰当呢？

你的第一、二个说法在英语中是完全讲不通的，fall asleep with your name on the pillow 也是不正确的。

“枕着你的名字入睡”你可以说 fall asleep with your name 或者 fall asleep with your name on lips.

希望回答对你有帮助。

我认为第一句应该更合适些，这是一句完完全全的动作词句，基本表达了‘枕着你的名字入睡’的全部含意。
第二句有个问题需要提出来的：
‘sleeping with your name’与‘fall a sleep with your name’都没有‘枕着你的名字’的含意，‘with your name’名字在哪里？在手上拿着，在心窝里放着，在......。不清楚。

pillow my head on you name to sleep 这个完全不对

Falling asleep with your name on the pillow 这样说应该比较好

Your name is the pillow that I fall asleep to.

(This is more a poetic way of saying.)

我觉得fall asleep with your name 更好
你在写诗吗？佩服佩服

最恰当的应该是"Fall asleep with your name as my pillow".呵呵相信我
希望回答对你有帮助!