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四推导结构题
先看不饱和度,为(9*2+2-12)/2=4,正好是一个苯环的不饱和度

如果在加热条件下与KMnO4 /H+溶液反应，A 和E 生成一元羧酸；B，C，D 生成二元羧酸。说明AE的苯环上只有一个取代基，而BCD有两个。

E 在过氧化物存在下经O2 氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮。E就是异丙苯

经一硝化A，B 和E 均有两种主要产物，C 有三种可能产物，D 有四种可能产物。

A为丙苯
B为对甲基乙苯
C为间甲基乙苯
D为邻甲基乙苯
E为异丙苯

合成题
1，乙烯氧化得到乙醛,用乙二醇保护β-溴代丙醛的醛基,然后和Mg反应得到格氏试剂,与乙醛反应后水解即可

2，乙炔双聚得到1-丁烯-3-炔，在Lindlar催化剂下加氢得到1，3-丁二烯，乙炔加溴化氢得到溴乙烯，二者发生狄尔斯-阿德尔反应得到4-溴环己烯，与NBS反应得到3，4，6-三溴环己烯，再和溴加成就得到1，2，3，4，5-五溴环己烯

3，先磺化占据对位，再硝化，接着用溴取代，最后用高锰酸钾氧化，水解即可。

4，先和乙酰氯反应保护氨基，再磺化占据对位，接着硝化就得到邻位产物，最后水解除去磺酸基并还原氨基

A丙基苯
B对甲基乙苯
C间甲基乙苯
D邻甲基乙苯
E异丙基苯
1乙烯氧化为乙醛，乙二醇保护β-溴代丙醛的羰基，碱催化下烯醇式的乙醛作为亲核试剂进攻与溴相连的碳，产物水解除去乙二醇即得
2乙炔双聚得到1-丁烯-3-炔，在Lindlar催化剂下加氢得到1，3-丁二烯，乙炔加溴化氢得到溴乙烯，二者发生狄尔斯-阿德尔反应得到4-溴环己烯，在高温催化剂下和溴发生取代反应，与双键相邻的碳上的氢易被取代得到3，4，6-三溴环己烯，再和溴加成就得到1，2，3，4，5-五溴环己烯
3甲苯磺化占一个邻位与对位，硝化，水解，再磺化（占甲基对位），溴化，水解并氧化即得
4乙酰化以保护氨基，磺化（占对位），碱性水解除去乙酰基，保留磺酸基（钝化苯环，防止苯环