一休さんをおつれしてこちらへおでかけください

呵呵，这个问题要看如何理解了。
上下文的意思是：某一天，一休师傅好友的仆人前来，对师傅说的这句话。
おつれして是指，我（即仆人）来带一休，因为是我来做的事情，所以用了自谦。然后请您（和尚师傅）去我们那。

一休さんを（わたくしは）おつれして、（和尚様と）こちらへおでかけください

因为是请别人帮自己做事情,所以用敬语

因为是请，所以要用敬语，而自谦语是敬语的一种

お 一般表示礼貌尊敬，
平时做什么都和别人说 「お疲れ／お疲れさまでした」 是日本人的习惯。
如果对下级或者平辈说 「お苦労様」